BigNightOut Winchester start vanaf het atletiekveld van Winchester Athletics Track, dus je moet vanaf het begin een hoofd- of borstlamp hebben. Het is een avondtrailrace in de buurt van Winchester, Hampshire, met 22km en 12km afstanden over paden, trekpaadjes en gemarkeerde off-road stukken. De route is aangegeven met fluo richtingsborden, maar pak wel de GPX mee, want borden kunnen verplaatst of verstoord zijn.
De lange route gaat vanuit de stad naar de South Downs Way, klimt naar Cheesefoot Head, loopt verder naar Fawley en Morestead, en gebruikt MOD-terrein bij Deacons Hill voordat hij samenkomt met de kortere route op de Pilgrims Trail. Beide afstanden lopen terug naar Winchester via St Catherine's Hill en volgen dan de Itchen Way langs de rivier naar het atletiekveld. Het is een wintertrailrace waarbij je zelfvoorzienend moet zijn: minimaal 500ml vloeistof meenemen, kleding voor wisselend weer, en je startnummer op de locatie ophalen voor de start.